Im traditionellen Wing Chun Kung Fu gab es genauso wie in allen anderen Kung Fu Stilen kein Graduierungsystem, sondern das System funktionierte als Familiensystem. Graduierungen entstanden hauptsächlich später in den japanischen Kampfsportarten.

Der Unterricht ohne Graduierungen war früher möglich, da ein Meister meistens nicht mehr als 10 Schüler unterrichtete, die mit ihm wie in einer Familie zusammenlebten. Dementsprechend konnte der Meister immer genau über den Fortschritt seiner Schüler Bescheid wissen. In moderner Zeit ist aufgrund der Tatsache, dass ein Meister oft mehr als 100 Schüler unterrichten muss und nicht mehr mit ihnen zusammenlebt diese System nicht mehr voll anwendbar, da er sich unmöglich merken kann, wem er was unterrichtet hat oder welche Schüler wann nicht anwesend waren. Dies ist auch mit ein Grund für das Durcheinander beim Wing Chun Unterricht in Hong Kong, wo das alte System oft noch versucht wird anzuwenden mit zweifelhaften Erfolg der im Chaos endete.

Die Tao Chan Wing Chun Organisation behält das auf den Konfuzianismus bestehende Familienprinzip bei und stärkt es erheblich. So sind die Beziehungen zwischen Sifu - Schüler (Todai) und auch zwischen älteren und jüngeren Schülern wie in einer echten Familie aufgebaut. Wer früher eingetreten ist, steht unabhängig von der Graduierung immer höher als ein jüngerer Schüler.

Dennoch wurden im modernen Sinne ein Graduierungssystem und Prüfungen eingeführt um den Leistungsstandard der Schüler zu halten und zu prüfen. Dabei werden die Prüfungen im Gegensatz zu anderen Organisationen immer intensiv bei jedem einzelnen durchgeführt und nicht als Massenabfertigung nach Bezahlung.

Das Graduierungssystem teilt sich in 9 Schülergrade und 10. Lehrergrade ein.

Der 7. Schülergrad kann bereits als Übungsleiter tätig werden, der 9. Schülergrad mit Sondergenehmigung bereits eine Schule eröffnen. Der Sifutitel kann frühestenfalls mit dem 2. Lehrergrad nach erfolgreicher Prüfung erhalten werden.

Bis zum 6. Schülergrad wird die 1. und 2. Form vermittelt, ab dem 7. Schülergrad bereits die 3. Form. Was außergewöhnlich ist, da diese Form bei vielen anderen Organisationen oft erst nach 10 Jahren unterrichtet wird, bei der TCWCO bereit schon nach 2 Jahren.

Der 3. Lehrergrad hat bereits die komplette Holzpuppenform gelernt und dies nach weniger als 10 Jahren, was in anderen Organisationen oft 20 Jahre benötigt. Auch Langstock und Doppelmesserform sind bis zum 5. Meistergrad bereits komplett abgeschlossen.